蜕皮激素是一类重要的昆虫生长调节剂,因其结构复杂、极性基团较多,在实际应用上遇到很大困难.自从第一个与天然蜕皮激素结构不同,同样具有蜕皮激素活性的双酰肼类化合物RH5849被报道,大量的二苯基双酰肼类化合物被合成.现有的蜕皮激素类拮抗剂的QSAR和3D-QSAR研究主要集中在二苯基模型和叔丁基团上.因此,借助计算机辅助分子设计技术设计一类结构多样的酰肼类化合物是很有意义的研究.而且,现有二苯基双酰肼的QSAR研究主要采用半径验参数,我们以前的研究表明基于DFT方法选用的量化参数和合理的生物活性构象将得到更好的QSAR和3D-QSAR模型.因此,本研究中我们基于DFT方法选取量化参数,优化分子构象用于含呋喃环双酰肼类化合物(无叔丁基团)的QSAR和3D-QSAR研究.采用密度泛函方法(DFT)在B3LYP/6-31g(d,p)基组下对本课题组合成的27个含呋喃环的双酰肼类化合物进行电子结构特征及QSAR研究,得到如下所示的回归模型(1):2O6.62363.70651.28760.0162(0.0710)(0.6447)(0.3703)(0.0072)EX F aμ=+(1)n=27,q2=0.61,spress=0.43,r2=0.72,s=0.37,F=19.34方程(1)表明,靠近呋喃环的羰基氧原子的静电效应对化合物的杀虫活性有重要影响,氧原子上的加权亲电电子密度越大,化合物的杀虫活性值增大.之前的研究发现,化合物的电子极化率(α)不但与摩尔折射率相关,也与化合物的疏水性有很大的相关性.因此,方程(1)中α的系数表明化合物与受体结合时应具有适当的立体效应和疏水效应.为了验证QSAR模型的质量,基于化合物的活性分布和结构特点,我们把27个化合物随机分成训练集22个化合物和测试集5个化合物.采用和方程(1)中相同的参数,得到新的方程(2):2O6.59163.92171.28370.0187(0.0867)(0.8166)(0.4206)(0.0086)EX F aμ=++(2)n=22,q2=0.53,spress=0.50,r2=0.69,s=0.41,F=13.33采用方程(2)建立的回归模型预测测试集中的5个化合物的活性,它�
